法律で付与されるべき年次有給休暇について、事前に買取の予約をすることによってその日数を減じないし与えないことは禁止されています。

なお、労働者が年次有給休暇権を行使せず、その後時効、退職等の理由でこれが消滅するような場合、残日数に応じて調整的に金銭の給付をすることは、事前の買取と異なるため、必ずしも禁止されていません。

退職時においての年次有給休暇は、退職日までに取得が可能であり、使用者による退職日を越える時季変更は許されません。休暇を消化するのが退職日以降になってしまう場合は、退職日まで有効とし、他は無効となります。ただし、法律で付与されるべき分を超える休暇に相当する分の買取、あるいは、残日数に応じた金銭の調整的給付を事後に行うことは可能です。解雇の場合、退職と違い、労働者の予期せぬところで行われます。そのため、最悪の場合、解雇予告が行われると、最短で30日後に解雇となるため、年次有給休暇の未消化分が30日を超える場合は、その分が無効になり、30日分の解雇予告手当てを支給した場合は、年次有給休暇はすべて無効となります。

休日（きゅうじつ）とは、業務・授業などを休む日のことです。休暇（きゅうか）とも言います。「休日」と「休暇」については、使用する場面によって意味が異なります。日常会話においては、毎週定期的にあるものを休日と呼び、比較的長期のものを休暇と呼ぶことが多いです。

労務管理上は、休日と休暇という表現は明確に区別され、休日は就業規則や労働基準法に基づき週1回以上（又は4週に4日以上）与えられるものを指し、休暇は勤務日と定められた日に使用者の許可を得て、または労働者が指定して休むことを指します。休暇には、労働基準法で有給と定められているものと、有給にするか無給にするかは使用者の裁量に任されているものとがあります。

労働法上における休日は、労働者が労働契約上、労働する義務を免除された日のことをいいます。暦日の0時からはじまる丸1日の休みが原則ですが、交代勤務等で暦日の休日付与が難しい場合、終業から起算して継続24時間の休みを与えることも可としています。

労働基準法第35条では、使用者は労働者に対して、少なくとも週に1回の休日を与えなければならない（法定休日）（第1項）。ただし、4週間を通じ4日以上の休日を与える場合（変形週休制）については、第1項の規定は適用しない（第2項）としています。

週あたり法定休日を超えた日数の休日を法定外休日とよび、法定休日とあわせて所定休日と呼んでいます。 この意味で週休日は、祝日法で定める休日や一般的な休日（土・日曜日、お盆、年末年始など）と必ずしも一致する必要はありません。

原則として、法定休日には労働させることはできませんが、災害その他避けることのできない事由によって、臨時の必要がある場合（労働基準法第33条）や労働者の過半数の加入する労働組合又は労働者の過半数を代表する者との協定（労働基準法第36条による協定。いわゆる三六協定）を締結、行政官庁に届け出ることにより法定休日に労働させることができます。

 労働基準法にいう法定休日に労働者を働かせた場合には、使用者は3割5分増しの割増賃金を支払わなければなりません（労働基準法第37条第1項の時間外及び休日の割増賃金に係る率の最低限度を定める政令）。一方、法定以上に与えている休日（法定外休日）における労働は、休日労働とはならず、週あたりの法定労働時間を超過しない限り、賃金に割増を加算しなくともよく、日または週あたりの法定労働時間を超過してはじめて、時間外労働として2割5分増しの割増賃金が発生するにすぎません。逆に休日割増が付加される休日労働とした日の勤務は何時間働いても、時間外労働の対象とはなりませんし、週の法定労働時間の算定にも加わりません。

また、労働基準法にいう休日とは別に、法令に従い年次有給休暇を与えなければなりません。労働義務のある日を労働者が休むことを「休暇」といい、使用者が与える休日とは区別します。前勤務日の終了までに休日と労働日を入れ替えることを休日の振替と言います。休日から労働日となった日の労働については休日労働の割増の対象になりませんが、週あたりの法定労働時間を超過した時間については時間外労働となり、割増が発生することがあります。この手続をせずに労働させた場合、休日出勤として割増対象になり他の労働日を代休として与えても、割増の支払を免れられません。代休は使用者が、または労働者が日を指定して労働を免除する（される）ことです。ただし代休は必ずしも与えなくてもよく、代休の賃金は就業規則等に定めるところによります。

使用者は、労働者が年次有給休暇を取った期間については、賃金を支払わなければならないとされていますが、これには次の通り3通りの方法があります。

①「平均賃金」を支払う方法…その労働者の過去３箇月分の賃金を平均して算定される賃金を支払うとするものです。就業規則等に定めておく必要があります。

②所定労働時間労働した場合に支払われる「通常の賃金」を支払う方法…通常の賃金とは、臨時に支払われた賃金や時間外手当等を除くものです。就業規則等に定めておく必要があります。

③「標準報酬日額（健康保険法３条）に相当する金額」を支払う方法…労使協定が必要ですが、行政官庁に対する届出は必要ありません。

また、パートタイマーに対する年次有給休暇の手当は、その労働者の１日分、すなわち１日の労働時間が４時間であれば、４時間分の手当となります。

※使用者が労働者に対し年次有給休暇の手当を支払わなかった場合、労働者の請求により、裁判所から使用者が支払うべき未払年次有給休暇の手当の他、これと同一額の付加金の支払いを命じられることがあります。